Jane Nichols (Katherine Heigl) ist jung, hübsch, erfolgreich und immer noch Single. Doch da sie immer voll ganz mit ihrer Leidenschaft beschäftigt ist, dem Hochzeiten organisieren, hat sie auch keine wirkliche Zeit für ihr eigenes Liebesglück. In 27 Abendkleidern steht sie ihren Freundinnen zur Seite, allerdings hat sie sich selbst noch nie getraut. Dann verliebt sich ihr Chef (Ed Burns) auch noch in ihrer jüngere und durchaus attraktive Schwester (Malin Akerman) und beschließt sie zu heiraten. Es gibt ein winziges Problem: Denn Jane ist seit langem selbst in George verliebt. Zusätzlich taucht auch noch der Hochzeitskolumnist Kevin (James Marsden) auf und das Gefühlschaos ist perfekt. Die Suche nach Mr. Right endet jedoch überraschend und zwar für alle Beteiligten...