Im College war Dex ein attraktiver Typ mit großem Erfolg bei den Frauen. Zehn Jahre später schiebt er einen beachtlichen Bierbauch vor sich her und hüllt sich in denkbar unmodische Schlabberklamotten - am Erfolg beim anderen Geschlecht hat das allerdings nichts geändert. Das Geheimnis des Frauenhelden: eine Philosophie, die Heideggers Theorien mit Laotses Weisheiten und der Weltsicht von Groucho Marx verbindet und bei erfolgreicher Anwendung jedem Mann die erotische Anziehungskraft eines Steve McQueen verleiht. Diese "Lehre", das "Tao-of-Steve", gibt der 32-Jährige gerne an seine jüngeren WG-Mitbewohner weiter, die ihn als eine Art Guru verehren. So könnte es in Dex' Augen ein Leben lang weitergehen: tagsüber ein lockerer Job als Kindergärtner, abends mit netten Frauen ins Bett und dazwischen ein paar Joints.

Ein College-Klassentreffen macht ihm jedoch einen Strich durch die Rechnung. Dort nämlich trifft Dex seine Schulfreundin Syd wieder, in die er sich unsterblich verliebt. Diese Gefühlsregung ist eine ganz neue Erfahrung für den Casanova. Und siehe da: Plötzlich funktioniert seine "Tao-of-Steve"-Masche nicht mehr wie gewohnt, denn Syd lässt sich nicht so leicht rumkriegen. Immer wieder zögert sie, obwohl sie ganz offensichtlich starkes Interesse an Dex hat. Um Syds Herz zu gewinnen, ist Dex sogar bereit, seine Affären aufzugeben. Dex' Freunde sind derweil reichlich irritiert über den Sinneswandel des Charmeurs. Als dieser entgegen seiner Philosophie Syd eines Tages ganz direkt seine Liebe gesteht, erfährt er den Grund ihres Zögerns: Auf dem College hatte Dex sie verführt und danach einfach abgeschoben. Und beim Klassentreffen konnte er sich zunächst nicht einmal mehr an sie erinnern. Durch diese Aussprache scheint der Bann gebrochen. Nach einer romantischen Nacht folgt jedoch die Ernüchterung. Schon beim Frühstück wird Syd mit Dex' Ruf als unverbesserlicher Verführer konfrontiert. Angewidert lässt sie ihn sitzen. Sie ist überzeugt, erneut auf die leeren Sprüche eines gefühllosen "Trophäenjägers" reingefallen zu sein.