Der Luxus-Playboy Nikki (Ashton Kutcher) hat sich ein privilegiertes Leben "erschlafen". Er gibt verschwenderische Parties und ist keiner Frau abgeneigt. Dies alles lebt er im Haus der Staatsanwältin Samantha aus, die ihn als "Toy Boy" nutzt. Nikki führt ein unbeschwertes Leben in Saus und Braus, bis der Womanizer eines Tages die umwerfende Bedienung Heather (Margarita Levieva) trifft, die ohne sein Wissen das gleiche Spiel spielt. Schon kurz darauf befinden sich beide in einem sexuell aufgeladenen Wettkampf der gegenseitigen Übertrumpfung. Vornehme Restaurants, schicke Parties, Sex. Bis die Wahrheit über ihr jeweiliges Leben sie vor die Entscheidung zwischen Geld oder Liebe stellt ...